对只有16岁的Carrie Bradshaw（AnnaSophia Robb 饰）来说，生活并不容易。母亲去世后，Carrie的妹妹Dorritt（Stefania Owen 饰）变得比以往更加叛逆，父亲Tom（Matt Letscher）则忍受不了家中突如其来的变故及必须独自抚养两个未成年女儿的现实。还好Carrie的朋友们——可爱但是书卷气很重的Mouse（Ellen Wong 饰）、充满自信并喜欢挖苦人的Maggie（Katie Findlay 饰）、神经质的Walt（Brendan Dooling 饰）——能给她些许安慰，但那不足以抵消康涅狄格州郊区生活所暗藏的种种烦恼和麻烦。尽管英俊性感的转校生Sebastian（Austin Butler 饰）给Carrie带来了兴奋感，但丧母之痛是很难轻易忘记的。Tom提出让Carrie去曼哈顿的一家律师事务所实习，Carrie立刻答应了——如果整天忙忙碌碌的，或许她就不会那么忧伤了。

Carrie和Sebastian陷入如胶似漆的热恋之中，但Carrie要面对的麻烦也不少：被父亲禁止外出，而且“情敌”Donna使出种种卑劣手段来拆散他们。更重要的是，Carrie担心Sebastian终有一天会对她失去兴趣。Carrie渴望抓住一切机会与Sebastian单独相处，这意味着她必须向父亲撒谎。在妹妹Doritt的帮助下，Carrie想出了一个计策。Maggie对于性爱已经到了着迷的程度，她这种心态导致她和Walt之间产生裂痕。与此同时，Larissa希望以Carrie的手提包为主题拍摄一组照片并刊登在《访谈》杂志上，Carrie当然求之不得！但要让这个计划成功，Carrie需要付出额外的努力。

Tom禁止Carrie与Sebastian再次见面，Carrie偷偷查阅了Tom的工作文件，发现了一些和Sebastian的过去有关的惊人信息。Carrie准备与Sebastian当面对证，但Sebastian的反应却出乎她的意料。Maggie与Walt分手后情绪低落，她决定向Dorrit寻求安慰——这也是她所知道的唯一能减轻痛苦的方法。与此同时，Larissa带Carrie、Mouse和Seth参观一个十分前卫的纽约表演艺术俱乐部，他们全都感到难为情。